あんさんぶるスターズ！

普通に、写真を見せて「これと同じような髪型にしてください」って言ったら良いと思いますよ。

(口頭では足りないので必ず写真を見せつつ説明してください)
ベースは普通のセミロングで、結った時に髪の毛が上から順に外側に解けてしまっている(ように見える)ので外側を短く、内側(首側)になるにつれて長くなるように漉いてもらったり段を入れてもらう、という感じでしょうか。
前髪はやや並行気味に、頬の輪郭(おでこの端)あたりから顎先までが徐々に繋がる形に見えるように自然にカットしてもらい、さらに前髪を自身で巻いてセンター分け気味にすれば近くなるかもしれません。(美容室でやってもらったスタイルそのままでのキープは難しいので必ず毎回自分でのセットが必要になります。)

ただ、ご気分を害してしまうことを承知の上でマジレスをしてしまうと、レオくんの髪型は普段(コスプレ以外の日常)でしてしまうと若干みすぼらしい印象を与えてしまいます。
もともとレオくんの髪型は作詞作曲以外(外見など)に関心の薄いという、レオくんのややズボラなイメージのもとに形成された髪型なので、現実でその髪型をしていると質問者さまもそのイメージを受ける可能性があります。

友人がひとり、ファッションでもなんでもなく単純に伸ばしっぱなし、痛みまくりの髪で自然に形成されたまさにレオくんそのものの髪型なのですが、服装や髪型、メイク(すっぴん)などとマッチしていないことも相まって他の方から遠巻きにされるような外見になってしまっています……
無雑作に伸ばして自分でカットする彼女とは違い、美容室でカットしてもらうのであればそれなりに清楚感は出るはずなのですが、少しでも手入れやセットを怠ると酷いことになります。
余計なこととは存じ上げておりますが、質問者さまが後悔なされませんようカットの際には本当に本当に、ご注意ください……！！